Hija de un tatuador y actor de circo, Jessie Knight creció viendo como su padre, un marinero, hacía dibujos eternos de tinta en el cuerpo de sus compadres. Como su familia era parte de un circo, Jessie estuvo hasta su adolescencia moviéndose de pueblo en pueblo, rodeada de diferentes artistas y acróbatas. Creció aprendiendo las labores circenses: primero como la dupla de su padre, recibiendo balas que éste disparaba con precisión a milímetros de su cuerpo, para luego hacer todo tipo de acrobacias sobre un caballo e incluso ser ella también una certera tiradora. Pero su padre falló una vez, disparándole en el hombro, razón suficiente para que Jessie cambiara el circo por las agujas.
Con 18 años, ya era una experta tatuadora, de marinos sobretodo. Se hizo aprendiz de Charlie Bell en Chatman, y desde 1920 hasta mediados de los 60 no dejó su carrera de tatuadora. Tuvo una breve pausa de 8 años, cuando estando casada, su marido le prohibió que continuara con esa profesión. Pero tras una relación abusiva se separó y volvió a su querido oficio.
Soltera otra vez, los cuarenta vieron un apogeo de su popularidad tras instalarse con un pequeño estudio en Aldershot, donde recibió a muchos de los veteranos y mujeres que tras la Segunda Guerra Mundial querían marcar sus cuerpos. Un éxito poco común para una mujer en una época donde los tatuajes eran atribuidos a un mundo masculino, cercano al crimen.
Con la fama también llegaron los malos ratos: sus rivales comenzaron a lanzar rumores de que era una promiscua y que no esterilizaba sus instrumentos. Incluso algunas de sus tiendas fueron vandalizadas, por lo que tuvo que contratar un guardaespaldas que la acompañara a dejar sus ganancias al banco y a la vez comenzó a sentarse siempre sobre el baúl que contenía todos sus diseños, de manera que solo ella accediera a ellos.
En 1956 ganó el segundo lugar del Campeonato de Artistas Tatuadores de toda Inglaterra con un dibujo sobre un paisaje de las tierras altas escocesas, con figuras bailando. Algunos dicen que no obtuvo el primer lugar sólo por ser mujer.
Se jubiló de los tatuajes a mediados de los sesenta, y sólo continuó haciéndolos para amigos y familiares. Su legado en la historia inglesa de las mujeres y los tatuajes es hoy reconocido en la exhibición Tattoo: British Tattoo Art Revealed en National Maritime Museum de Cornwall que dura hasta principios del 2018.
